Hermann Simon nasce in una famiglia di agricoltori, subito dopo la Seconda guerra mondiale, e vive le prime esperienze legate alla vendita proprio nel mondo rurale. Fin da piccolo, infatti, accompagna suo padre al mercato, dove inizia a osservare le dinamiche tra gli allevatori e chi comprava maiali, vacche o prodotti come il latte: le transazioni venivano gestite da una cooperativa e, poiché domanda e offerta erano pressappoco identiche, i proprietari del bestiame non avevano voce in capitolo nel determinarne il prezzo. La lezione appresa guiderà Simon in tutta la sua vita futura, dagli studi nella facoltà di Economia fino all’insegnamento e all'apertura nel 1985 di una società di consulenza, la Simon-Kucher & Partners, della quale diventerà prima CEO e poi presidente.
Quanto appreso da ragazzo accompagnando il padre nelle vendite dei prodotti della fattoria, caratterizza la sua impostazione sia negli studi che nell'insegnamento. A questo si aggiunge l'esperienza dei primi anni, in particolare il 1979, in cui avvengono una serie di incontri importanti.
A gennaio aveva conosciuto Philip Kotler, già considerato un guru del marketing, e gli aveva esposto alcune perplessità riguardanti le sue teorie. Kotler, pur mostrandosi scettico di fronte alle obiezioni, gli aveva suggerito di incontrare Dan Nimer, che lavorava come consulente aziendale e si occupava in modo specifico dei prezzi: un vero pioniere della ricerca in questo settore. Nel corso del 1979, Simon incontrò poi Robert J. Dolan e Thomas T. Nagle, nell'università di Chicago, un ambiente giovane e stimolante, in cui però non è ben visto, proprio per la sua tendenza a mettere in discussione teorie consolidate. A muoverlo è la convinzione che sui prezzi non sia stato ancora detto tutto e che questo elemento sia troppo decisivo in ogni azienda per non continuare a studiarlo.