Desde 1931 hasta 1948, Ogilvy viajó por el mundo ejerciendo los oficios más diversos: chef en el restaurante del Hotel Majestic de París, vendedor de puerta en puerta en Inglaterra, trabajador social en los barrios bajos de Edimburgo, asistente de George Gallup en América, donde también trabajó como granjero.
Ese año, en Nueva York, da el paso que lo llevará a la gloria: funda la agencia de publicidad Ogilvy, Benson & Mather, la cual se convertirá en uno de los nombres más ilustres del sector a nivel mundial.
La organización de la agencia fue influenciada profundamente por la experiencia adquirida en el Hotel Majestic de París, donde Ogilvy formaba parte de una brigada de cocina formada por 37 chefs, un equipo de trabajo con un espíritu de cuerpo que los Marines envidiarían. El jefe de cocina, Monsieur Pitard, ejerce el tipo de liderazgo capaz de mantener alta la moral de hombres y mujeres que trabajaban 63 horas a la semana. El mismo liderazgo que Ogilvy aplica a su agencia y que, según sus palabras, es el primer ingrediente de su éxito.
Al igual que la producción de textos publicitarios, el arte de cocinar está sujeto a una fuerte presión que es fundamental poder gestionar de la manera más rentable posible. Pitard pasaba la mayor parte del tiempo en su oficina, escribiendo menús y revisando las cuentas, pero una vez a la semana entraba en la cocina y mostraba su virtuosismo como chef. Por eso, Ogilvy escribió de su propio puño y letra más de un anuncio, para mostrar a sus copywriters (redactores publicitarios) que su mano creativa no había perdido su habilidad.
Pitard es su ejemplo en todo: el chef felicitaba pocas veces, pero cuando lo hacía, la persona se sentía verdaderamente elogiada, también Ogilvy hacía lo mismo con su personal, los "llevaba a tocar el cielo" cuando se lo merecían. Pitard odiaba a los incompetentes porque sabía lo mortificadas que se sienten las personas cuando tienen que trabajar con uno de ellos: Ogilvy no concedía segundas oportunidades a los que fracasaban por su evidente incompetencia. Pitard no toleraba que un plato del menú no estuviera disponible, hasta tal punto que mandaba a su personal a otros restaurantes a comprar lo necesario para satisfacer al cliente. Por lo tanto, en Ogilvy, Benson & Mather estaba estrictamente prohibido decirle a un cliente que no podían cumplir con la entrega en el día acordado. Nunca hay que violar un compromiso hecho con el cliente, cueste lo que cueste. Pitard hacía limpiar a fondo la cocina dos veces al día. Ogilvy era muy estricto porque, según él, una oficina desordenada creaba una atmósfera descuidada y ponía en peligro la correcta gestión de los documentos confidenciales.