Hermann Simon nació inmediatamente después de la Segunda Guerra Mundial, en el seno de una familia de agricultores, y fue en el mundo rural donde vivió las primeras experiencias relacionadas con las ventas. Desde muy temprana edad acompañaba a su padre al mercado, donde comenzó a observar la dinámica entre los ganaderos y quienes compraban cerdos, vacas o productos como la leche. Una cooperativa manejaba las transacciones, y dado que la oferta y la demanda eran casi idénticas, los ganaderos no tenían voz a la hora de establecer el precio de venta. Las lecciones que aprendió guiarían a Simon a lo largo de toda su vida, desde sus estudios en la Facultad de Economía hasta la docencia y la apertura de una firma de consultoría en 1985, Simon-Kucher & Partners, de la que primero sería director ejecutivo y luego, presidente.
Lo que aprendió de niño acompañando a su padre para vender productos agrícolas marcaría su enfoque tanto en los estudios como en la docencia. A esto se suma la experiencia de los primeros años, durante los cuales hubo una serie de encuentros importantes, particularmente en 1979.
En enero de ese año había conocido a Philip Kotler, a quien ya para entonces se le consideraba como un gurú del marketing, y le había planteado algunas inquietudes relacionadas con sus teorías. A pesar de que Kotler se mostró escéptico ante sus planteos, le propuso conocer a Dan Nimer, quien trabajaba como consultor empresarial y se encargaba específicamente del tema precios. Un verdadero pionero de la investigación en este sector. También en 1979, Simon conoció a Robert J. Dolan y Thomas T. Nagle en la Universidad de Chicago, un ambiente joven y estimulante, en el cual, sin embargo, no era bien visto precisamente por su tendencia a cuestionar las teorías establecidas. Lo movilizaba la convicción de que aún no estaba todo dicho sobre los precios, y que este elemento era demasiado importante en todas las empresas como para no seguir estudiándolo.